LAPORAN KIMIA DASAR II

ACARA 2

REAKSI ESTERIFIKASI

Oleh :

Risqiyatul Jannah (A1M012016)

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS PERTANIAN

JURUSAN TEKNOLOGI PERTANIAN

PROGRAM STUDI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN

PURWOKERTO

2013

I.                            PENDAHULUAN

A.    Latar Belakang

Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada sebuah ester, hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus – OH oleh gugus – OR. Penamaan ester sama dengan garam asam karboksilatnya. Contoh beberapa senyawa ester :

       O                                 O                                                           O

CH₃C – OCH₃             CH₃C – OCH₂CH₃                       CH₃CH₂CH₂C– OCH₃

metil asetat                      etil asetat                                  metil butanoat                   

pada umumnya ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga. Diantaranya yang lazim adalah pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk), etil butanoat (nanas), dan pentil butanoat (aprikot). Campuran ester digunakan pada parfum dan cita rasa buatan. Ester dengan boboy molekul rendah juga digunakan oleh serangga dan hewan untuk memancarkan sinyal. Gajah betina melepas (Z) – 7 – dodesen – 1 – il asetat untuk memberi sinyal mengenai kesiapannya untuk kawin. Banyak kepik melepas ester yang sama untuk menarik jantannya.

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi yang bertujuan untuk menghasilkan ester. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah alkohol dengan asam karboksilat.Contoh senyawa ester yang biasa dibahas adalah etil  etanoat. Pada etil etanoat, hidrogen pada gugus -COOH telah digantikan oleh sebuah gugus etil. Rumus struktur etil etanoat adalah sebagai berikut:

Dalam pembuatan etil etanoat, asam karboksilat dan alkohol sering dipanaskan bersama dengan adanya beberapa tetes asam sulfat pekat untuk mengamati bau ester yang terbentuk. Untuk melangsungkan reaksi dalam skala tabung uji, semua zat (asam karboksilat, alkohol dan asam sulfat pekat) yang dalam jumlah kecil dipanaskan di sebuah tabung uji yang berada di atas sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Reaksi yang terjadi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel), sehingga ester yang terbentuk tidak banyak. Bau khas yang dimiliki ester seringkali tertutupi atau terganggu oleh bau asam karboksilat. Cara yang sederhana untuk mendeteksi bau ester adalah dengan menambahkan air secukupnya pada tabung uji. Terkecuali pada ester-ester yang dihasilkan sangat kecil, pada umumnya ester kurang dapat larut dalam air dan cenderung membentuk sebuah lapisan tipis pada permukaan. Asam dan alkohol yang berlebih akan larut dan terpisah di bawah lapisan ester. Ester-ester kecil seperti pelarut-pelarut organik sederhana memiliki bau yang mirip dengan pelarut-pelarut organik (etil etanoat merupakan sebuah pelarut yang umum misalnya pada lem). Semakin besar ester, maka aromanya cenderung lebih ke arah perasa buah buatan – misalnya "buah pir".

Aplikasi pembentukan ester sangat banyak di dijumpai pada bidang industri. Seperti pada proses dasar saat pembuatan plastik, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu pembelajaran mengenai reaksi esterifikasi sangat dibutuhkan, walaupun dalam skala laboratorium.

B.     Tujuan

Membuat etil asetat dari reaksi antara alcohol dan asam asetat dengan katalisator asam sulfat.

II.                TINJAUAN PUSTAKA

Ester diturunkan dari asam dengan mengganti gugus –OH oleh gugus –OR.Ester dinamai dengan cara yang sama dengan garam asam karboksilatnya.Bagian R dari gugus –OR ditulis terlebih dahulu,didikuti dengan nama asam,dengan akhiran –at tidak berubah.Kebanyakkan ester merupakan zat yang berbau enak dan menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga.Diantaranya yang lazim adalah pentil asetat (pisang),oktil asetat (jeruk),etil butanoat (nanas),dan pentil butanoat (aprikot).(Hart,Harold  (alih bahasa oleh Dr.Suminar Acmadi Ph.D),2003)

Bila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan dengan kehadiran katalis asam (biasanya HCl atau H₂SO₄),kesetimbangan tercapai dengan air dan ester.

Asam + alkohol                   ester

Proses ini disebut esterifikasi Fischer,berdasarkan Emil Fischer,yang mengembangkan metode ini.Meskipun reaksi ini berkesetimbangan ,reaksi dapat digeser ke kanan dengan beberapa cara.Jika alkohol dan asamnya murah,digunakan lebih banyak.Cara lain atau air dapat dipindahkan segera setelah terbentuk (lewat penyulingan) sehingga reaksi berjalan ke kanan.Esterifikasi Fischer adalah kondensasi berkatalis asam karboksilat dan alkohol.( Hart,Harold  (alih bahasa oleh Dr.Suminar Acmadi Ph.D),2003)

Suatu ester asam karboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO₂R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol,suatu reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel.Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya.Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester.(Fessenden & Fessenden,1982).

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alklcohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidlcoholorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester arolcoholakni ester yang mengandung sebuah cincin benlcohol.Dengan reaksi substitusi, dimana ester terbentuk karena OH pada asam terlepas dan H dari alcohol juga terlepas yang kemudian tergabung membentuk molekul air.( Wilbraham, Antony C, 1992)

Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C₂H₅OC(O)CH₃. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini di produksi dalam skala besar sebagai pelarut. Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. (Wilbraham, Antony C, 1992)

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan menghasilkan ester.Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol, biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat. (Wilbraham, Antony C, 1992)

Etil asetat dibuat melalui esterifikasi fischer dari asam asetat glacial dan etanol disertai katalis asam seperti asam sulfat.

CH3CH2OH + CH3COOH --> CH3COOCH2 +H2O
Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Kesetimbangan dapat bergeser kearah hasil bila air dipisahkandarihasilataumenambahpereaksialkohol. Kondisi optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam dengan penambahan asam sulfat sebanyak 5 ml.(Pudjaatmaka, H.,A., 1992)

Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.(Suparno,2006).

Berikut adalah sifat fisik dan kimia dari Etil Asetat. Sifat fisik dari Etil Asetat:

Nama sistematis     : Etil etanoat ,Etil asetat

Nama alternative    : Etil ester,Ester asetat, Ester etanol

Rumus molekul      : C₄H₈O₂

Massa molar           : 88.12 g/mol

Densitas dan fase   : 0.897 g/cm³, cairan

Titik lebur               : −83.6 °C (189.55 K)

Titik didih              : 77.1 °C (350.25 K)

Penampilan             : Cairan tak berwarna

Sifat Kimia dari Etil Asetat adalah:

1.    Pelarut polar menengah yang volatil.

2.    Tidak beracun.

3.    Tidak Higroskopis.

                        Reaksinya :

  Etanol + Asam Asetat             Etil Asetat + Air

  C₂H₅OH + CH₃COOH                  CH₃COOC₂H₅ + H₂O

Reaksi di atas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia. Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer. (Suparno,2006).

Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :

1.Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.

2.Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).

3.Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% pada suhu kamar.

4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.

5.Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.( Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D), 1983).

     Katalis harus terhindar dari kontak dengan udara agar tidak mengalami reaksi dengan uap air dan karbon dioksida.

a)    Pengaruh perbandingan molar alkohol dengan bahan mentah

Secara stoikiometri, jumlah alkohol yang dibutuhkan untuk reaksi adalah 3 moluntuk setiap 1 mol trigliserida untuk memperoleh 3 mol alkil ester dan 1 mol gliserol. Perbandingan alkohol dengan minyak nabati 4,8:1 dapat menghasilkankonversi 98% (Bradshaw and Meuly, 1944). Secara umum ditunjukkan bahwa semakin banyak jumlah alkohol yang digunakan, maka konversi yang diperoleh juga akan semakin bertambah. Pada rasio molar 6:1, setelah 1 jam konversi yang dihasilkan adalah 98-99%, sedangkan pada 3:1 adalah 74-89%.Nilai perbandingan yang terbaik adalah 6:1 karena dapat memberikan konversiyang maksimum.

b)    Pengaruh jenis alkohol

Pada rasio 6:1,metanol akan memberikan perolehan ester yang tertinggi dibandingkan dengaan menggunakan etanol atau butanol.

c)    Pengaruh jenis katalis

Alkali katalis (katalis basa) akan mempercepat reaksi transesterifikasi bila dibandingkan dengan katalis asam.Katalis basa yang paling populer untuk reaksi transesterifikasi adalah natrium hidroksida(NaOH), kalium hidroksida(KOH), natrium metoksida (NaOCH₃),dan kalium metoksida(KOCH3).( Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D), 1983).

III.              METODE PRAKTIKUM

A.    Bahan dan Alat

1.      Bahan

·         5 tetes asam cuka

·         1ml alcohol

·         5 tetes asam sulfat pekat

·         Air

2.      Alat

·         Tabung reaksi

·         Gabus

·         Pipet ukur

·         Pipet tetes

·         Alumunium foil

B.     Prosedur Kerja

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil Pengamatan

No.	Sampel	+asam cuka	Setelah dipanaskan	Setelah ditutup
1.	1 ml alkohol + 5 tetes asam sulfat	-Bening -Bau asam menyengat	-Bening -Sedikit menguap -Baunya semakin menyengat	-Bening -Tidak menguap
	Alkohol 1 ml	Alkohol +asam sulfat 5 tetes+asam cuka pekat 5tetes	Dipanaskan diatas kompor	Ditambah air
	Alkokol + asam sulfat 5 tetes		Yang telah dipanaskan

B.     Pembahasan

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari alkohol dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tidak berwarna dan memiliki aroma khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

                  Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan 5 tetes asam cuka dan 5 tetes asam sulfat ke dalam 1 ml alkohol.Kemudian dididihkan diatas kompor dengan panci.Setelah dipanaskan diamati hal yang terjadi.Ketika 1 ml alkohol + 5 tetes asam sulfat + asam cuka hal yang terjadi adalah larutan bening dan mempunyai bau asam yang menyengat.Dalam percobaan ini belum ada peurubahan yang nyata.Air alam tabung reaksi akan berkurang karena tidak ditutup dengan alumunium foil.

                        Percobaan berikutnya 1 ml alkohol + 5 tetes asam sulfat setelah dipanaskan adalah bening,sedikit menguap,dan baunya semakin menyengat.Larutan tetap bening seperti sebelum dipanaskan, namun aroma asamnya semakin kuat dan tajam.Ini karena ada perubahan suhu dari suhu ruang menjadi suhu tinggi.Alkohol dan asam sulfat akan bereaksi dengan pemanasan.Asam sulfat merupakan katalis yang sangat kuat.Dalam tabung reaksi terdapat uap air karena larutan alkohol mudah sekali menguap apalagi ketika proses pemanasan berlangsung.

                        Berikutnya adalah tabung reaksi ditutup dengan alumunium foil dididihkan.Setelah ditunggu beberapa menit,kemudian dinginkan dan diencerkan dengan air yang banyak.Halyang terjadi adalah larutan tetap bening dan tidak menguap.Penguapan terjadi ketika ada pemanasan dan perubahan suhu dari suhu rendah ke tinggi.Untuk percobaan ini uap hilang seiring menurunnya suhu larutan yang ada didalam tabung reaksi.Namun,uap air tidak dapat keluar dari tabung reaksi karena disumbat oleh gabus.

                        Pembuatan etil asetat ini seharusnya terdapat buket pada tabung reaksi.Tetapi,kenyataannya tidak ada perubahan apa-apa.Dari percobaan awal sampai yang terakhir larutan tetap bening tidak ada perubahan warna ataupun endapan.Alasannya karena saat menambahkan bahan-bahan ada yang kelebihan jumlah volumenya.Volume yang digunakan tidak sesuai dengan diktat.

IV.                          KESIMPULAN DAN SARAN

A.    Kesimpulan

Larutan etil asetat yang merupakan senyawa ester, dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa asam karboksilat dengan alkohol dengan katalis asam sulfat pekat. Pembuatan etilasetat dari reaksi antara alkohol dan asam asetat dengan katalisator asam sulfat tidak menghasilkan larutan yang diinginkan.Semuanya tetap bening hanya ada perubahan kadar air dan aroma.

B.     Saran

1.      Praktikum ini sebaiknya dilakukan lebih teliti lagi agar menghasilkan data yang akurat (valid).

2.      Praktikan harus mengikuti prosedur dengan baik agar hasil yang diperoleh sesuai.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J dan Joan S.  Fessenden. 2003. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Hart , Harold (alih bahasa oleh Dr. Suminar Acmadi Ph.D). 1983. Kimia Organik, Suatu kuliah singkat edisi keenam. Erlangga. Jakarta.

Pudjaatmaka, H.,A. 1992. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Erlangga. Jakarta.

Suparno, 2006, Ester dari asam lemak. Penerbit USU. Medan.

Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. ITB. Bandung.