UJI TOLLEN UNTUK ALDEHID DAN KETON

LAPORAN KIMIA DASAR II

ACARA 3

UJI TOLLEN UNTUK ALDEHID DAN KETON

Oleh :

Risqiyatul Jannah (A1M012016)

KEMENTERIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS PERTANIAN

JURUSAN TEKNOLOGI PERTANIAN

PROGRAM STUDI ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN

PURWOKERTO

2013

I.                   PENDAHULUAN

A.             LATAR BELAKANG

Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak contoh kelompok senyawa organik yang mengandung gugus karbonil. Aldehid itu sendiri merupakan salah satu senyawa karbon yang mengandung gugus karbonil (-CO-), dimana satu tangan mengikat gugus alkil dan tangan yang lain mengikat atom hidrogen. Sedangkan keton hampir sama dengan aldehid, hanya saja pada keton kedua tangan atom karbon mengikat gugus alkil.Struktur umum aldehid yaitu R-CHO.Struktur umum keton yaitu R-CO-R’.

Suatu keton mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehid mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. Keton tidak mudah dioksidasi tetapi aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi aldehida. Disamping oksidasi oleh permanganat dan dikromat, aldehid dapat dioksidasi oleh zat pengoksida yang sangat lembut, seperti Ag⁺ dan Cu^+. Reagensia Tollen digunakan sebagai ragensia uji untuk aldehid. Aldehid itu dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag⁺ dalam reagensia Tollen direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditandai oleh terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Berdasarkan hal ini, kami melakukan praktikum mengenai aldehid dan keton, Hal ini untuk mendapatkan data apakah senyawa-senyawa tadi termasuk aldehid atau keton.

B.              TUJUAN

Membedakan antara senyawa aldehid dan keton menggunakan uji tollen.

II.                TINJAUAN PUSTAKA

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid lebih reaktif dibanding keton. Beberapa uji laboratorium menggunakan sifat kemudahan oksidasi untuk membedakan aldehida dari keton. Salah satu dari uji ini adalah uji Tollen, dimana ion kompleks perak ammonia mudah direduksi oleh aldehida menjadi logam perak. Perak hidroksida tidak larut dalam air, sehingga ion perak harus dikompleks oleh ammonia dalam suasana basa agar tetap larut. Persamaan untuk reaksi dapat ditulis

RCHO + 2Ag(NH₃)₂⁺ + 3OH^- RC O^- + 2Ag + 4NH₃ + 2H₂O

Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Selain dengan menggunakan Uji Tollen untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dapat juga menggunakan Uji Fehling dan Uji Benedict.

Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama ( Hart, 1990). Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak.(Willbraham,1992).
Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO₃ dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalh Ag₂O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak (Sudarmo, 2006).

Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasidengan jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Kekecualian adalah dalam oksidasi keton siklik, karena jumlah atom karbonnya tetap sama. Misalnya, sikloheksanon dioksidasi secar besar-besaran menjadi asam dipat, bahan kimia penting dalam pembuatan Nylon.

III.              METODE PRAKTIKUM

A.    BAHAN DAN ALAT

1.      Bahan

·         Larutan NaOH 10%

·         Larutan agNO₃ 10% b/v

·         1 tetes sampel cair

·         1 spatula sampel padat

·         Air

·         Etanol 95%

·         Sampel yang digunakan

a.       Formaldehid

b.      Aseton

c.       Glukosa

d.      Fruktosa

2.      Alat

·         4 Tabung reaksi

·         Pipet tetes

·         Labu erlenmeyer

·         Filler

·         Penangas air

·         Spatula

·         Rak tabung reaksi

B.     PROSEDUR

IV.             HASIL DAN PEMBAHASAN

A.    Hasil Pengamatan

Pelarut Tollens	20 tetesAgNO3+ 20 tetesNaOH	20 tetesAgNO3+ 20 tetesNaOH+2 ml NH 4OH

Pelarut	Sampel
	Glukosa	Fruktosa	Aseton	Formaldehid
Tollen (20 tetes AgNO3 + 20tetes NaOH + 1,5ml NH4OH)	·   10tetes ·   Ada endapan Ag ·   Perubahan warna perak	·   5 tetes ·   Ada endapan Ag ·   Perubahan warna perak	·   5 tetes ·   Tidak ada endapan Ag ·   Perubahan warna bening keruh	·   3 tetes ·   Ada endapan Ag ·   Perubahan warna perak pecah
Setelah dididihkan	·   Perubahan warna cokelat kemerahan ·   Sedikit  endapan emas	·   Perubahan warna cokelat kemerahan ·   Endapan  emas	·   Perubahan warna abu-abu ·   Tidak ada endapan	·   Cairan berwarna bening ·   Endapan perak pecah

B.     Pembahasan

Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat.

Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi Tollens adalah  Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilkan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak.

Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH₃)₂]⁺. Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk melarutkan ulang endapan tersebut. Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai. Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah sebagai berikut :

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni :

akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap :

Hal yang membedakan Aldehid dengan keton yaitu kemampuan kedua senyawa ini apabila dioksidasi. Aldehid adalah larutan yang mudah sekali dioksidasi dengan menggunaknan Uji Tollens, sedangkan Keton tidak. Sifat inilah yang dimanfaatkan untuk dapat membedakan Aldehid dengan Keton. Apabila statu sampel direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan dan muncul endapan cermin perak pada dinding tabung reaksi maka dapat dikatakan bahwa sampel itu merupakan salah satu dari senyawa aldehid.

Pada praktikum kali ini menggunakan empat jenis sampel yang diuji apakah termasuk ke dalam senyawa aldehid atau senyawa keton. Sampel-sampel tersebut antara lain formaldehid, aseton, glukosa, dan fruktosa.

Pada percobaan terhadap glukosa. Telah diketahui bahwa glukosa merupakan salah satu karbohidrat monosakarida yang merupakan sumber energi bagi makhluk hidup. Glukosa pada praktikum kali ini ditambahkan dengan pereaksi tollens, terjadi perubahan yaitu pada warna menjadi perak ada endapan Ag. Kemudian larutan ini dipanaskan dan warna berubah menjadi cokelat kemerahan terdapat sedikit endapan berwarna emas. Terdapatnya cermin perak ini membuktikan bahwa glukosa merupakan salah satu dari senyawa aldehid.

Sama dengan glukosa, fruktosa juga merupakan salah satu jenis karbohidrat monosakarida. Saat fruktosa ditambahkan dengan pereaksi tollens maka warna berubah menjadi perak ada endapan Ag. Kemudian larutan ini dipanaskan maka terjadi perubahan warna menjadi cokelat kemerahan, endapan berwarna emas. Jadi sama seperti glukosa, fruktosa juga merupakan salah satu senyawa aldehid. Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO₃ dan amonia berlebihan. Dalam oksidasi aldehida mempunyai atom hydrogen pada karbon yang telah dioksidasi dari gugusan karbonil, maka dia takluk pada oksidasi langsung, sedangkan keton tidak. Kedua senyawa ini dapat dibedakan dengan uji jenis zat oksidasi yang khusus untuk aldehida. Salah satunya adalah larutan perak nitrat dalam amoniumhidroksida yang mengandung ion kompleks (NH₃)⁺. Aldehid dioksidasi menjadi asam yang membentuk garam ammonium dan ion logam kompleks direduksi menjadi perak yang mengendap pada dinding tabung percobaan sebagai lapisan tipis berupa cermin.

Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag₂O yang bila tereduksi akan menghasilakan endapan perak. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi.Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid.

Sampel berikutnya, aseton ditambahkan pereaksi tollens, perubahan warna menjadi bening keruh. Kemudian larutan ini dipanaskan, warna larutan menjadi abu-abu tidak terdapat endapan. Dari pengamatan ini dapat dinyatakan bahwa aseton bukan merupakan salah satu senyawa aldehid, tetapi aseton merupakan senyawa keton.  

Sampel yang terakhir formaldehid ditambahkan dengan pereaksi tollens, terjadi perubahan yaitu pada warna menjadi perak pecah ada endapan Ag. Kemudian larutan ini dipanaskan dan warna berubah menjadi bening terdapat endapan berwarna perak pecah. Terdapatnya cermin perak ini membuktikan bahwa formaldehid merupakan salah satu dari senyawa aldehid.

Dari keempat sampel yang digunakan, yang bukan senyawa aldehid melainkan keton adalah aseton. Ketiga larutan yaitu glukosa, fruktosa, dan formaldehid termasuk ke dalam senyawa aldehid. Aseton tidak dapat membentuk cermin perak karena aseton tidak mempunyai atom hidrogen yang terikat pada gugus karbon. Kedua tangan gugus karbonnya sudah mengikat dua gugus alkil sehingga aseton tidak mengalami oksidasi ketika ditambah pereaksi Tollens dan dipanaskan.

V.                KESIMPULAN DAN SARAN

A.    Kesimpulan

Dengan menggunakan uji tollens ternyata mudah untuk membedakan mana senyawa aldehid dan keton. Suatu sampel dapat dikatakan sebagai aldehid apabila direaksikan dengan pereaksi tollens kemudian dipanaskan akan terbentuk cermin perak pada dinding tabung reaksinya. Sedangkan sampel dapat dikatakan bahwa ia merupakan senyawa keton apabila terjadi reaksi negatif pada saat ditambah pereaksi tollens dan dipanaskan, sampel ini tidak akan menunjukkan adanya cerminperak pada dinding tabung. Dari hasil percobaan, yang merupakan senyawa aldehid adalah glukosa, fruktosa dan formaldehid. Sedangkan yang merupakan senyawa keton adalah aseton.

B.     Saran

1.      Praktikan harus lebih teliti dalam melihat warna dan terbentuknya cermin perak.

2.      Praktikan harus berhati-hati saat melakukan percobaan, seperti mendidihkan larutan.

3.      Laboratorium juga sebaiknya dilengkapi dengan peralatan yang  lengkap agar praktikum dapat berjalan lancar dan lebih menghemat waktu.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden. 2006. Kimia Organik  EDISI KETIGA  Jilid 2. Penerbit Erlangga. Jakarta

Fessenden, Ralph J., Joan S. Fessenden. 1982. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta.

Hart, Harold.1990.Kimia Organik.Jakarta : Erlangga. Jakarta.

Parning dan Horale. 2005. KIMIA. Yudhistira. Jakarta.

Petrucci, Ralph H., Suminar. 1987. KIMIA DASAR. Penerbit Erlangga. Jakarta

Staley, Dennis.1992.Penuntun Belajar Untuk Kimia Organik daHayati. ITB. Bandung.

Sudarmo, Unggul. 2006. Kimia 3. Erlangga. Jakarta.

Willbraham, and Michael S. Matta. 1992. Kimia Organik dan Hayati. ITB. Bandung.